Ses débuts
Il débute à la WWE avec Marty Janetty, le 7 juillet 1988 lors d'un House Show. Par la suite Vince McMahon, président de la WWE, décide de nommer leur équipe les Rockers afin de se démarquer de leur nom à la AWA, autre fédération de catch. En octobre 1990, ils gagnent le titre par équipe en battant la Hart Foundation ; mais le match est invalidé, officiellement parce que la troisième corde a lâché, et la Hart Foundation conserve son titre. Le 2 décembre 1991 alors que les Rockers étaient invités chez Brutus Beefcake dans la Barber's Shop, Michaels donne un Superkick à Jannety et le lance à travers une fenêtre, ce qui entraîne un changement dans la carrière de Michaels (le « HeartBreak Kid ») qui catchera en solo après la séparation des Rockers.
La naissance du Heart Break Kid
Sur une suggestion de Curt Hennig, Shawn Michaels devient « The HeartBreak Kid »et obtient une nouvelle gimmick et il devient Heel. Sherri Martel est son manager. Michaels entre sur le ring sur une nouvelle musique, composée par Jimmy Hart, Sexy Boy, chantée par lui-même et avec Sherri aux ch½urs, qui renforce son personnage de narcissique. Durant cette période, il lutte dans des House Show.
Rivalité avec Bret Hart
Au Survivor Series 1992, il perd son match contre Bret Hart pour le titre du WWF Championship. Michaels perd son match de championnat contre Bret Hart pour le Titre intercontinental en juillet 1992. Il perd aussi le premier Ladder Match contre Razor Ramon dans un House Show.
Conquête du titre Intercontinental
Il gagne le Titre Intercontinental contre The British Bulldog au Saturday Night's Main Event le 27 octobre 1992. Il perd son Titre Intercontinental contre Jannety lors du Monday Night Raw du 17 mai 1993. Il le regagne le 6 juin avec l'aide de son nouveau garde du corps, Kevin Nash.
Suspension
Après une feud avec Mr. Perfect, Michaels quitte la WWF en septembre 1993, en raison d'un test anti-dopage positif aux stéroïdes qu'il nie avoir pris. Après des propositions de la World Championship Wrestling, Michaels revient à la WWF et fait de nombreuses apparitions à la United States Wrestling Association durant la WWF/USWA promotion.
Il réapparaît à la télévision pour la WWF en novembre lors du Survivor Series où il remplace Jerry Lawler pour un Survivor Series match (5 vs 5), mais perd le match contre la famille Hart. En 1994, il entre en feud contre Razor Ramon qui a gagné le Titre Intercontinental laissé vacant après le départ de Michaels. Durant cette feud, Michaels et Razor Ramon participent à un Ladder Match à Wrestlemania X que Ramon gagne. Ce match est élu match de l'année 1994. Le 28 août 1994 HBK et Diesel deviennent les WWF Tag Team Champions contre les Headshrinkers. Au Summerslam de la même année, Diesel perd le Titre Intercontinental contre Razor Ramon, à cause du Heart Break Kid qui donna un Sweet Chin Music à Diesel. Aux Survivor Series 1994, Shawn Michaels, Diesel, Owen Hart, Jim Neidhart et Jeff Jarrett perdent contre Razor Ramon, The 1-2-3 Kid, The British Bulldog, Fatu et Sionne après avoir éliminé tous leurs concurrents, sauf Razor Ramon, et après s'être fait compter à l'extérieur. Michaels gagne le Royal Rumble 1995 en étant le premier vainqueur à entrer en premier. À Wrestlemania XI, Michaels, accompagné de Sid et Jenny McCarthy, perd contre Diesel accompagné de Pamela Anderson, qui au départ, devait accompagner Michaels, pour le WWF Championship.
Il retourne sur le ring en tant que Babyface en juin 1995. Il bat Jeff Jarrett le mois suivant à In your House pour gagner son troisième Titre WWE Intercontinental Championship. À Summerslam 1995, il bat Razor Ramon dans un Ladder Match (annoncé comme "la revanche de Wrestlemania X") pour conserver son titre.
Pendant ce temps, il devient le chef de "The Clique". À In Your House 4 : Great White North, il perd contre Dean Douglas par forfait et perd donc son titre. Le mois suivant, durant un match contre Owen Hart, lors d'un épisode de Raw[Lequel ?], Owen donne un Enzuigiri à Michaels à l'arrière de la tête qui le blessa, malgré tout, il continua de combattre.
Retour
Après une pause dans le monde de la lutte, il revient au Royal Rumble 1996 qu'il gagne pour la deuxième année de suite (numéro 19). Michaels remporte son premier WWF Championship à Wrestlemania XII contre Bret Hart dans un Iron man Match qui dura 1:01:52. Le règne de Michaels se termina au Survivor Series 1996 où il fut défait par Sycho Sid. Il récupère le titre au Royal Rumble 1997 chez lui à San Antonio. Lors d'un épisode de Raw (13 février 1997), il rend le titre vacant en raison d'une blessure au genou.
De retour de blessure, il fait équipe avec Steve Austin ; ils deviennent WWF Tag Team Champion en battant The British Bulldog et Owen Hart, mais perdent les titres en raison d'une blessure de Michaels. À Summerslam 1997, il est l'arbitre spécial du match entre Bret Hart et The Undertaker où il frappe The Undertaker avec une chaise alors qu'il visait Bret Hart, ce qui donna la victoire au "Hitman". Lors de Bad Blood, Michaels affronte The Undertaker dans le tout premier Hell In A Cell de l'histoire : un match sanglant qui voit HBK en sortir vainqueur après l'intervention de Kane.
Naissance de la DX
En 1997, en compagnie de Hunter Hearst Helmsley (Triple H) et Joanie Laurer (Chyna), il crée la D-Generation X, une clique, comme la nWo. Même avec l'absence de Michaels, la DX subsiste, jusqu'en 2000 après que Triple H a fait un Pedigree à HBK, raison pour laquelle DX fut dissout. Après une longue rivalité, Triple H et Shawn Michaels livrent une guerre en commun contre les McMahon (Vince et Shane McMahon), ils refondent le plus célèbre tag team de l'histoire de la WWE en juin 2006.
Le Montreal Screwjob (L'arnaque de Montreal)
HBK a été impliqué dans le plus grand scandale de l'histoire de la WWE, lors de son match l'opposant à Bret Hart aux Survivor Series de 1997, à Montréal. Sachant que le contrat de Hart allait s'achever et que ce dernier voulait s'en aller dans l'autre grande fédération de catch de l'époque, la WCW, le chairman, Vince McMahon, avait peur que Hart garde la ceinture du championnat de la WWF pour l'emmener à la WCW. McMahon a donc obligé l'arbitre Earl Hebner à stopper le match et adjuger la ceinture à Michaels lorsque celui-ci exécuterait le Sharpshooter, prise de finition de Bret Hart à ce dernier. Hart fut très fâché de cet incident et partit sur le champ à la WCW. Cet incident est connu comme le Montréal Screwjob, c'est-à-dire la crasse de Montreal.
Blessure
Au Royal Rumble 1998, HBK a du faire face à The Undertaker dans un match du cercueil. Durant le match, il passe par dessus la troisième corde et tombe sur le cercueil avec le bas de son dos, se faisant une double hernie discale. Le 29 mars 1998 à Wrestlemania XIV il perd son titre contre Steve Austin (avec Mike Tyson comme arbitre spécial), et prend alors du repos pour se remettre de sa blessure